L’Oratorio prende il nome dalla Compagnia che lo fondò, intitolata alla Madonna del Rosario, nel 1574 circa
Come altri Oratori a Palermo, dal prospetto principale non si intuisce la meraviglia che si cela al suo interno, difatti, lo stucco del Serpotta crea lirismi inauditi, colmi di espressività e teatralità.
Prima dell’opera del grande stuccatore, l’Oratorio si caratterizzava per elementi decorativi elaborati dal Novelli, ma riformulato più volte, fu nella terza fase degli interventi voluti dalla Compagnia che l’aula del sito venne arricchita dai nuovi apparati scultorei
Difatti, le nuove opere furono concepite come collegamento alle pitture esistenti, tra cui tele del Borremans e Mathias Stormer, connettendole ad un più evoluto e raffinato discorso teologico.
Il ciclo iconografico si sviluppa in senso verticale e orizzontale attraverso un gioco di rimandi tra le tele, le statue, gli ovali e i putti, un’eccezionale opera in cui tutte le arti convivono.
Il monumento si trova ad un’altezza superiore rispetto al manto stradale, per cui vi si accede da una rampa di scala marmorea, giungendo, così nell’antioratorio, decorato nella volta con cassettoni regolari e rosette; sul fondo si trova una cappella che custodisce un crocifisso ligneo settecentesco. Attraverso due piccole porte, che recano in sommità frontoni triangolari, si accede all’oratorio, il cui pavimento è costituito dal concatenarsi di maioliche bianche e nere, tagliate a coda di pavone, e il cui soffitto è definito da una volta riccamente decorata.
Lungo le pareti si trovano le panche in legno di ebano intarsiato, sorrette da mensole intagliate con motivi figurati, che venivano utilizzate dalla Compagnia.
La pala d’altare è un’opera di Anton Van Dyck, in cui vi è raffigurata la Madonna del Rosario con San Domenico e Santa Caterina da Siena e i santi Vincenzo Ferreri, Oliva, Ninfa, Agata, Cristina e Rosalia, commissionata in occasione della peste che aveva colpito la città di Palermo nel 1624.
In quest’opera, del noto artista, è impossibile non restare quasi ipnotizzati di fronte all’immagine del bambino che corre e si tura il naso per fuggire al terribile morbo.
Sulla parete di destra vi sono opere che narrano i Misteri Dolorosi, mentre, in quella sinistra in Misteri Gaudiosi.
Nella controfacciata sono presenti: la “Resurrezione” attribuita a Valerio Castello, l'”Ascensione” di ignoto fiammingo, l'”Assunzione” di Luca Giordano.
Ma ciò che conduce l’occhio del visitatore, nel creare un dialogo muto e frenetico con il sito, sono le mani dei piccoli putti, le espressioni delle virtù, i panneggi dei personaggi scultorei, gli episodi dell’Apocalisse, la caduta del diavolo e la forza plastica del suo corpo, la civetteria delle Fortezza, ed è proprio lei ad ospitare in una colonna al suo fianco la raffigurazione di una “sirpuzza”, firma del Maestro, le donne che, avvicinandosi verso l’altare, dai bordi del cupolino osservano lo spettacolo creato dall’artista palermitano, che ci lavorerà dal 1710 circa fino al 1717.